《我的遺憾男友》講述只要有需要都可以說謊的女人與過分誠實的男人，像謊言般的真實愛情故事。一身高階時裝的吉娜（楊真誠飾），乍一看會認人以為她是個大小姐，其實她是個出身農家的“草根”。沒錢、沒學歷的她想盡辦法力爭上游，終於收到了一流廣告公司“IM企劃”的最終面試通知。在面試那天，她因為意外事件與開花店的泰雲（魯敏宇飾）相識。泰雲是園藝高手，更有植物學博士學位，但是周圍的人都叫他“遺憾君”，傳說他身上總是發生令人感到遺憾的事……